JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

DISUSUN OLEH :

BELLA VERONICA SIMANJUNTAK

(A1C118095)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

I.    Judul : Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat

II.   Hari/Tanggal : Kamis, 8 Oktober 2020

III. Tujuan :

        Adapun tujuan praktikum ini ialah :

1. Dapat mengetahui dan memahami salah satu reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik

2. Dapat mengetahui dan memahami sifat kearomatikan dari senyawa aromatik tersubstitusi

IV. Landasan Teori

Senyawa aromatik dimaknai sebagai suatu senyawa hidrokarbon yang memiliki sifat yang mirip dengan dengan sifat kimia benzena. senyawa hidrokarbon aromatik cenderung bereaksi dengan reaksi substitusi nukleofilik. Benzena sendiri adalah senyawa aromatik yang memiliki rumus C6H6 yang mangalami berbagai reaksi substitusi antara lain reaksi nitrasi menghasilkan nitrobenzene, reaksi sulfonasi menghasilkan asam benzensulfonat dan halogenasi. Terdapat beberapa senyawa turunan benzena antara lain toluena, fenol dan asam benzoat. Gugus pada cincin benzena ini akan mempengaruhi kereaktifan dari cincin benzenanya dan menentukan orientasi reaksi substitusinya. Gugus yang mengakibatkan suatu cincin benzena menjadi lebih aktif dinamakan gugus pengaktifasi. Sedangkan kebalikannya dinamakan gugus pendeaktifasi. Salah satu senyawa turunan benzena yakni fenol yang memiliki rumus Ar-OH, dimana Ar- adalah fenil dan gugus OH merupakan gugus substituen yang dapat mempengaruhi posisi penyerangan suatu elektrofil terhadap cincin benzena. Asam pikrat (2,4,6-trinitrofenol) adalah turunan dari senyawa fenol. Reaksi pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat kita peroleh secara langsung dari asam nitrat dengan fenol dikarenakan senyawa fenol sensitif terhadap reaksi oksidasi. Sehingga untuk menghasilkan senyawa yang baik, fenol mengalami reaksi disulfonasi untuk membetuk 2,4- disulfat dan ditambahkan asam nitrat untuk reaksi campurannya.Gugus asam sulfonat ini mampu melindungi fenol dari oksidasi asam nitrat dan kemudian gugus asam tersebut pelan-pelan diganti oleh gugus nitro.Hasil akhir yang akan diperoleh dari praktikum dilabor sekitar 65-70% (Tim Penuntun Kimia Organik II, 2016).

Asam pikrat merupakan senyawa kimia yang bersifat eksplosif, terbentuk karena adanya reaksi antara fenol dan asam nitrat serta penambahan asam sulfat sehingga menghasilkan 2,4,6- trinitrolfenol atau asam pikrat digunakan sebagai bahan peledak dalam kegiatan militer saat ini. Asam pikrat dapat dibuat dengan menggunakan dua proses yaitu proses sulfonasi dan proses nitrasi. Fenol merupakan bahan baku utama dalam pembuatan asam pikrat ini. Fenol merupakan asam yang paling kuat daripada alcohol terutama karena ion fenoksidasinya distabilkan oleh resonansi. Satu fenol (Ar ON) ialah senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatik. Fenol (yang paling sederhana) merupakan cairan atau padatan yang meleleh pada temperature rendah karena adanya ikatan hydrogen, senyawa fenol memiliki titik didih yang tinggi (Harith,2008:43).

Asam pikrat memiliki sifat mudah meledak atau merupakan senyawa kimia eksplosif. Asam pikrat merupakan produk sintesis secara elektrofilik antara asam nitrat dan fenol hingga menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol. Asam pikrat memiliki karakteristik fisik berupa kristalin kuning dan merupakan senyawa yang sangat beracun. Reaksi substitusi elektrofilik aromatik terjadi ketika pindahnya atom hidrogen (proton) aromatik oleh suatu gugus atau spesi elektrofilik. Pembuatan asam pikrat didasarkan pada reaksi substitusi elektrofilik dengan penambahan fenol dan HNO3 serta H2SO4 ke dalam campurannya(Harvey, 2000).

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol juga berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya). Fenol yangterkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati dengan disuntikkan ke jantung sehingga mengakibatkan kematian langsung (Riyadhi,2013)

Proses reaksi sebagai subtitusi atom hidrogen, reaksi nitrasi juga dapat dilakukan dengan subtitusi spesi atau gugus lain seperti, halida, sulfonat dan asetil. Reaksi nitrasi merupakan suatu reaksi yang berpengaruh pada industri sintesa bahan organik. Garis besar penggunaannya meliputi aspek bahan pelarut (solvent), pewarna, farmasi, peledak, maupun bahan antara untuk produk lebih lanjut. Sementara maksud dari reaksi substitusi elektrofilik yaitu reaksi paling utama dari senyawa aromatik dimana elektrofilik (E+) akan bereaksi dengan cincin aromatik dengan mengantikan satu atom hidrogen(Riswiyanto, 2009).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

• Labu dasar datar 1 Liter

• Corong Buchner

• Corong Ø 7 cm

• Balok Kayu 10x10x3 cm2

• Gelas Piala 200 ml

5.2 Bahan

• 8 gr fenol 

• 10 ml asam sulfat pekat

• 30 ml asam nitrat pekat 

VI. Prosedur Kerja

1. Dimasukkan 8 gr fenol kedalam labu dasar datar berukuran 1L 

2. Ditambahkan 10 ml Asam Sulfat Pekat, lalu kocok hingga timbul panas 

3. Dipanaskan labu tersebut diatas penangas air selama 30 menit, kemudian labu didinginkan didalam air es

4. Diletakkan labu datar tersebut diatas balok kayu berukuran 10 x 10 x 3 cm2 dalam lemari asam

5. Kemudian ditambahkan 30 ml asam nitrat pekat lalu kocok untuk bebrapa menit

6. Dicampuran tadi didiamkan dan jangan diganggu, biasanya akan terjadi reaksi dan uap coklat akan keluar dari dalam labu 

7. Dipanaskan campuran dalam labu diatas penangas air selama 4,5 jam sambil diaduk-aduk 

8. Jika pemanasan telah sempurna tambahkan air 100 ml dan dinginkan labu didalam air es

9. Disaring Kristal yang terbentuk dengan corong Buncher kemudian cuci dengan air untuk menghilangkan asam-asam anorganik

10. Dikristalkan kembali asam pikrat yang terbentuk dalam 90ml campuran etanol dan air dengan perbandingan (1:2) lalu diuapkan

11. Selanjutnya didinginkan untuk mendapatkan Kristal asam pikrat yang berwarna

Video referensi untuk pembuatan senyawa asam pikrat, dapat dilihat pada link dibawah ini : 

https://youtu.be/T33_rOP8g3M

PERMASALAHAN

1.    Dalam pembuatan asam pikrat itu ada dua proses yaitu sulfonasi dan nitrasi bagaimanakah jika salah satu proses tidak dilakukan? Apakah asam pikrat masih bisa terbentuk?

2.      Pada blog saya disebutkan dalam pembuatan asam pikrat bahwa gugus pada cincin benzena akan mempengharui kereaktifan dari cincin benzenany. Mengapa demikian?

3.      Reaksi pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari asam nitrat dengan fenol, mengapa demikian?