JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

DISUSUN OLEH :

BELLA VERONICA SIMANJUNTAK (A1C118095)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. Syamsurizal., M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

I. Judul : Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

II. Hari/Tanggal : Kamis, 22 Oktober 2020

III. Tujuan

Adapun Tujuan dari percobaan ini ialah :

1. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam anhidrat

2. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat

IV. Landasan Teori

    Asam Salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional yakni gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoat. Baik sebagai asam maupun fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan dengan anhidrida asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Apabila asam salisilat direaksikan dengan metanol (alkohol) juga mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat (minyak gandapura) (Tim Penuntun Kimia Organik III, 2020).

Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari asam salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti  jarum. Pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk  akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Asam salisilat adalah desalat phenol, oleh karena itu reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya menghasilkan rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol karena diperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat (Vogel, 1990).

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat organik dalam bentuk padat salah satunya aspirin. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami. Metode ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh (Ganiswarna, 1995).

          Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan rasa nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-inflamasi untuk mengurangi peradangan. Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan sebagai anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki dan panggul. Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami Sindrom Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent Ductus Arteriosus (PDA), hubungan abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi baru lahir (Damanhuri, 2010).

Aspirin apabila tertelan akan melewati perut sebagian besar tidak dihidrolisis dalam saluran usus membedakan bahan aktif, asam salisilat. Di dalam sintesis laboraturium, dipanaskan campuran asam salisilat dan asetat anhidrida dengan jejak asam sulfat sebagai katalis, karena aspirin sangat tidak larut dalam air dan dapat diisolasi dengan penambahan air dingin kedalam campuran reaksi diikuti dengan filtrasi gravitasi ( Rizal, 2010).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

• Erlenmeyer 100ml

• Batang pengaduk

• Gelas kimia 500ml

• Pipet tetes

• Corong Buchner

• Plat TLC

5.2 Bahan

• Asam Salisilat

• Ferriklorida

• Anhidrida Asam

• Piridin

• Asam Sulfat Pekat

• Asetil Klorida

VI. Prosedur Kerja

• Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

1) Dimasukkan 2,5gr asamsalisilat ,4mlanhidrida asamasetat dan 2 tetes H2SO4 pekat pada labu erlenmeyer .

2) Diaduk,dan kemudian panaskan padapenangan air dengan suhu 50-60oC selama 15 menit .

3) Ditambahkan 50ml air dan dinginkan dalam ice bath. Kemudian saring Kristal yang terbentuk dan cuci dengan air dingin .

4) Rekristalisasi: masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer , ditambahkan 5ml etanol-air 50% dan panaskan Erlenmeyer diatas hot plate sampai Kristal melarut .

5) Jika tidaksemua kristal melarut, ditambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan terus sampai kristaltepat larut .

6) Jika tetap masih ada residu ,saring larutan dalam keadaan panas menggunkan kertas saring  .

7) Dinginkan filtrate, bila mulai terbentuk Kristal masukkan Erlenmeyer kedalam ice bath selama 15 menit .

8) Disaring Kristal yang terbentuk menggunakan pmpa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan Kristal mengering .

9) Ditimbang produk yang telah kering , hitunglah % hasilnya dan perlihatkan pada dosen pembimbing.

• Tentukan kemurniannya dengan TLC 

a. Larutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah 8 dengan menggunakan etanol-air 50%

b. Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kiri) 

c. Tuangkan 5 ml eluen (alcohol 95%) kedalam beker gelas 100ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) kedalamnya dan tutup dengan aluminuim foil

d. Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC

e. Keringkan plat TLC tersebut dan serahkan ke dosen pembimbing dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl3

f. Gambar dengan menggunakan pensil untuk spot/noda yang didapat dan tentukan harga Rf-nya

PERMASALAHAN

1. Mengapakah pada proses pembuatan aspirin dilakukan dalam keadaan bebas air?

2. Bagaimana mekanisme kerja asam sulfat pada prosedur tahap awal?

3. Bagaimana jika katalisator dalam reaksi esterifikasi tersebut di gantikan dengan asam kuat lainnya?